夜勤専従で勤務期間約1年、週33時間から16.5時間に減少し、9月末に自己都合で退職予定で、10月以降仕事が決まっていない場合、失業手当を受けることは可能ですか？また、妊娠中で2月末に出産予定の場合、失業手当の受給に影響はありますか？

失業手当の受給資格については、基本的には雇用保険の被保険者であり、一定の被保険者期間（通常は6ヶ月以上）を満たしていることが必要です。あなたの場合、去年の8月から働いているため、被保険者期間は約1年となり、この要件は満たしています。

また、失業手当の受給には、退職理由が自己都合か会社都合かが重要です。自己都合退職の場合、通常は受給までに3ヶ月間の給付制限期間がありますが、妊娠や出産などの特別な事情がある場合、この制限期間が短縮されることがあります。具体的には、妊娠や出産に関連する健康上の理由で退職した場合、給付制限期間が免除されることがあります。

さらに、勤務時間の減少も考慮する必要があります。今年の8月から週16.5時間に減少していることは、雇用保険の被保険者資格を維持するための週20時間以上の要件を満たしていない可能性があります。この場合、失業手当の受給資格に影響を与える可能性があります。

最終的な判断については、ハローワークでの相談が必要です。妊娠や出産の事情を説明し、勤務時間の減少についても詳しく伝えることで、失業手当の受給可能性について正確な情報を得ることができます。