今年12月末で仕事納めをし、1月に有給消化をしたい場合、退職日は12月いっぱいになるのか1月どちらになるのでしょうか？また、上司に伝える時はいつで退職と伝えたら良いのでしょうか？

退職日の決定は、会社の就業規則や労働契約によりますが、一般的には、最終出勤日を退職日とすることが多いです。つまり、12月末が最終出勤日であれば、退職日は12月31日となります。ただし、有給休暇を消化するために1月に休暇を取る場合、退職日が1月に延長されることもあります。これは会社の規定によりますので、必ず事前に確認してください。

上司に退職を伝えるタイミングは、少なくとも1ヶ月前に伝えることが望ましいです。これにより、会社は後任者の確保や業務の引継ぎなどの準備を行うことができます。ただし、緊急の場合を除き、できるだけ早い段階で伝えることが礼儀とされています。退職の意思を伝える際は、直接面談することが一般的で、書面での提出も行うことがあります。退職の理由は個人的なものである場合が多いですが、簡潔に説明することが望ましいです。