中途社員の26歳がホウレンソウをしてくれないため、中間管理職として定点時刻での現状報告を求めることは適切でしょうか？具体的には、1日2回のチャット報告を想定しています。

職場において、特に中間管理職として、部下のホウレンソウ（報連相）の徹底は非常に重要です。ホウレンソウが不十分な場合、業務の効率化や問題解決が困難になり、組織全体のパフォーマンスに影響を及ぼす可能性があります。

あなたのケースでは、中途採用の26歳の社員がホウレンソウを行っていないとのことです。この状況を改善するために、定点時刻での現状報告を求めることは一つの解決策となり得ます。特に、1日2回のチャット報告は、業務の進捗状況を把握し、適切なタイミングでサポートや指示を行うために有効です。

しかし、この方法が「うざい」と感じるかどうかは、その社員の性格や業務スタイルにも依存します。あなたが毎回気にかけて聞いてあげることが本来の姿であると感じているのであれば、その姿勢を維持することも重要です。ただし、その社員が「苦手」であると感じるのであれば、その感情を管理することも必要です。

また、新卒社員と異なり、中途採用の社員には既に一定の業務経験があるはずです。そのため、1から100まで教える必要はないかもしれませんが、その社員が必要とするサポートを適切に提供することが重要です。

結論として、定点時刻でのチャット報告を求めることは適切ですが、その方法が全ての社員に受け入れられるとは限りません。そのため、その社員とのコミュニケーションを通じて、最適なホウレンソウの方法を見つけることが重要です。