労働契約時間が9:00〜13:00と15:30〜19:30（合計8時間）で、休みが2.5日です。しかし、実際の労働時間は9:00〜13:30と15:30〜20:30になることが多く、残業代が支給されていません。所定労働時間を超えた場合に残業代が発生しないことはありますか？また、発生条件はありますか？

日本の労働基準法によると、所定労働時間を超えて働いた場合、基本的には残業代が発生します。あなたの場合、契約上の労働時間は8時間ですが、実際には9:00〜13:30と15:30〜20:30の合計9時間働いているため、1時間の残業が発生しています。この残業時間に対しては、通常の賃金の25%以上の割増賃金が支払われるべきです。

ただし、残業代が支払われない場合もあります。例えば、以下のようなケースです。

1. 変形労働時間制: 一部の企業では、1ヶ月や1年単位で労働時間を調整する変形労働時間制を採用しています。この場合、特定の日や週で所定労働時間を超えても、全体の労働時間が法定労働時間内であれば、残業代は発生しません。
2. 裁量労働制: 特定の職種（例：企画職、研究開発職など）に適用される裁量労働制では、労働時間がある程度自由に設定されるため、残業代が発生しないことがあります。
3. 36協定の締結: 企業が労働基準監督署に届け出た36協定（時間外・休日労働に関する協定）の範囲内であれば、法定労働時間を超えても残業代が発生しないことがあります。

あなたの場合、これらの制度が適用されていない限り、残業代が支払われるべきです。もし残業代が支払われていない場合、まずは直属の上司や人事部門に問い合わせることをお勧めします。それでも解決しない場合は、労働基準監督署に相談することができます。労働基準監督署は、労働者の権利を守るための行政機関で、無料で相談を受け付けています。